Leonardo Cipolloni diventa arbitro effettivo il 29 novembre del 2014, arbitra la sua prima gara il 20 dicembre dello stesso anno e subito mostra grande attitudine all'arbitraggio.
Il 22 giugno del 2015 transita già a disposizione dell'Organo Tecnico Regionale, dove viene designato per dirigere gare di Seconda Categoria.
Con un totale di 37 gare dirette di cui 8 in Seconda Categoria, conquista anche l'esordio in Prima. Infatti, domenica 6 marzo 2016, Leonardo è stato designato dal Responsabile della Prima Categoria Gianluca Chiari, per dirigere la gara tra Monte Tezio e Santa Sabina del girone B. La partita si disputerà alle ore 14.30 presso il Comunale "M.Trippolini" di Perugia.
Al giovane fischietto vanno i complimenti da parte del Presidente Andrea Nesi e di tutti gli associati per i l brillante percorso ed un grandissimo in bocca al lupo per la gara di esordio!